Un groupe de jeunes célibataires se débat dans le microcosme des sites de rencontres avec le désir irrépressible de rencontrer le «grand amour». Ainsi, Ben Weymouth recherche la femme parfaite, celle qui correspond à ses fantasmes. Quant à sa meilleure amie, Sara Maxwell, elle recherche juste celui avec lequel elle pourra fonder un foyer...
Jacob Singer, un employé des postes new-yorkaises, est assailli par de nombreux cauchemars durant ses journées. Il voit des hommes aux visages déformés et se retrouve dans des lieux qu'il ne connaît pas. Jacob est victime des flashbacks incessants de son premier mariage, de la mort de son fils et de son service au Vietnam. Jours après jours, Jacob s'enfonce dans la folie en essayant de comprendre ce qui lui arrive avec l'aide de Jezebel, son épouse.
3 sketchs qui ont pour cadre la ville de New York : Apprentissages (Life Lessons) de Martin Scorsese : Tandis qu'il se sépare de sa compagne et assistante, un peintre prépare une exposition. / La Vie sans Zoe (Life Without Zoe) de Francis Ford Coppola : Une fillette de 12 ans, qui vit dans un palace, découvre une boucle d'oreille offerte par une princesse à son père. / Le Complot d'Oedipe (Oedipus Wrecks) de Woody Allen : Lors d'un spectacle de magie, la mère envahissante de Sheldon disparaît. Mais son visage continue d'apparaître dans le ciel de New York.
Après avoir quitté l'armée, Brian Flanagan essaie de se trouver un boulot à New-York, mais il n'a aucun diplôme. Il décide d'entamer des études tout en étant serveur dans un bar. La solution de facilité, pense-t-il. Mais ce boulot n'est pas aussi facile qu'il le pense. Le patron, Douglas Koglan, décide de lui apprendre tous les "trucs" : les façons de servir, les astuces de consommation, etc. En peu de temps, Brian devient très populaire.
Un groupe d'adolescents mené par Telly recherche de jeunes femmes vierges à New York, afin de pouvoir avoir des relations sexuelles non-protégées sans risque. Mais quand une ancienne petite amie de Telly est déclarée positive à un test HIV, elle se lance à sa poursuite avant qu'il ne contamine une autre fille...
Carly Norris vient de divorcer. Une éprouvante épreuve qui la pousse à déménager pour s'installer dans un immeuble high-tech, baptisé « Silver ». Quelques jours après avoir pris possession des lieux, elle apprend que son voisin, avec qui elle avait sympathisé dès son arrivée, s'est défénestré. Un suicide qui vient s'ajouter aux deux accidents mortels que vient de connaître cet étrange immeuble...
Dans les années trente, Emmet Ray est le deuxième meilleur guitariste de jazz au monde, seulement devancé par Django Reinhardt, qu'il ne peut pas écouter sans pleurer, voire sans s'évanouir. Comme lui, il est fantasque, joueur de billard, inconstant, ce qui lui vaut l'ire des directeurs de club qui l'emploient. Il fait la connaissance d'une jeune muette, jouée par Samantha Morton, qui tombe amoureuse de lui... Incapable de s'engager, il finira par la quitter, puis par rencontrer une journaliste mondaine, qui l'épouse. Ce mariage est condamné d'avance, et il va se terminer à la suite d'un épisode légendaire dont chaque spécialiste a sa propre version...
Edward et Constance Sumner habitent dans la périphérie de New York une vaste demeure qui sent bon l'ordre et la sérénité. Ce lieu est à l'image de leur couple, si harmonieux qu'on pourrait le croire à l'abri de toute surprise.Un jour, à New York, un vent violent pousse littéralement Connie dans les bras d'un jeune étranger, Paul Martel, négociant en livres rares. Un appel téléphonique de celui-ci, un rendez-vous obtenu à l'arraché sèment en elle la confusion. A la troisième rencontre, Connie "oublie" dans le loft de Paul un objet personnel et cède finalement à ses désirs.
La fille d'un mathématicien de génie doit surmonter le décès de son père qui souffrait également d'instabilité mentale. Elle tente d'y parvenir avec l'aide d'un ancien élève de son père qui vient chercher des preuves de son génie alors que sa soeur, qu'elle n'a pas vue depuis longtemps, débarque pour mettre de l'ordre dans les affaires du paternel.
Brillant professeur dans un lycée de Brooklyn, Dan Dunne enseigne avec passion à des adolescents en difficulté.Cependant dans sa vie privée, Dan est au bord du gouffre, il s'enfonce chaque jour un peu plus dans le désespoir et la drogue. Un jour après les cours, Drey l'une de ses jeunes élèves surprend son professeur en train de fumer du crack.En dépit de leur différence d'âge et de situation, leurs destins se croisent à un moment crucial de leur existence, où tout peut encore basculer d'un côté comme de l'autre.