En 1975, à New York, Carlito Brigante, un ancien trafiquant de drogue, est libéré de prison grâce à David Kleinfeld, son avocat, qui a découvert plusieurs vices de forme dans la manière dont le procureur Bill Norwalk avait instruit le procès. Carlito est bien décidé à rentrer dans le droit chemin et, dès qu'il aura économisé assez d'argent, il compte se retirer aux Bahamas pour s'assurer une retraite paisible avec Gail, sa compagne danseuse dans une boîte de strip-tease. Mais le destin en décidera autrement.

L'histoire de la communauté italienne des années 60 dans le Bronx à travers les yeux de Calogero, neuf ans, qui hésite entre la vie de son père, honnête travailleur, et celle des affranchis, qui semble plus prometteuse.

Si le psychiatre new-yorkais Sobel ne croit plus guère à l'efficacité de son savoir sur des patients atteints de névroses d'une banalité consternante, il va changer d'avis quand Paul Vitti, connu comme l'un des gangsters les plus puissants de New York, franchit autoritairement la porte de son cabinet. Le redoutable malfrat souffre d'étranges symptômes : bouffées d'angoisse, blocage, accès de culpabilité, crises de larmes incontrôlées. Il ordonne à un Sobel terrifié de le guérir rapidement car l'élection du nouveau parrain de la côte Est approche.

Après 2 ans passés à Sing Sing, Paul Vitti voit approcher l'heure de sa libération lorsqu'il est la cible de deux tentatives de meurtre. Traumatisé, le mafioso sombre dans un état dépressif. Ben Sobel, son ancien psychothérapeute chargé de sa remise en état, découvre que Vitti l'a manipulé pour sortir de prison. Sa conscience professionnelle l'oblige cependant à finir la cure entreprise deux ans plus tôt afin de ramener le gangster dans le droit chemin. Pour faciliter la réinsertion de Vitti, il lui cherche d'abord un travail honnête et lui obtient finalement un poste de conseiller technique pour une série télévisée sur la mafia...

Un drame sur le procès mafieux le plus long de l'histoire des États-Unis. Jack DiNorscio choisit de se défendre lui-même face à une panoplie d'accusations (exactement 76), afin de ne pas trahir sa « famille », la famille Lucchese.

Cette saga sur le crime organisé dans l'Amérique de l'après-guerre est racontée du point de vue de Frank Sheeran, un ancien soldat de la Seconde Guerre mondiale devenu escroc et tueur à gages ayant travaillé aux côtés de quelques-unes des plus grandes figures du 20e siècle. Couvrant plusieurs décennies, le film relate l'un des mystères insondables de l'histoire des États-Unis: la disparition du légendaire dirigeant syndicaliste Jimmy Hoffa. Il offre également une plongée monumentale dans les arcanes de la mafia en révélant ses rouages, ses luttes internes et ses liens avec le monde politique.