Jenny vient de trouver le travail de ses rêves comme journaliste dans un grand magazine et s'apprête à déménager à San Francisco. Mais la distance fait peur à son petit ami qui préfère mettre fin à une relation de neuf ans. Le cœur brisé, elle décide de réunir ses deux meilleures copines, Erin et Blair pour une dernière folle aventure à New York.
Cinq amies qui se sont connues à l’université se retrouvent dix ans après pour un week-end entre célibataires à Miami. Une seule règle : tout est permis. Mais avec ce qui arrive à un strip-teaser à cause d’elles, la petite fête va partir en vrille… Que faire face à la gravité de la situation ? Comment s’en sortir ? D’idées stupides en solutions loufoques, c’est l’escalade dans le délire. Au final, si elles s’en sortent, les cinq filles seront plus proches que jamais…
Journaliste radio, Johnny interroge des jeunes à travers le pays sur leur vision du futur. Une crise familiale vient soudain bouleverser sa vie : sa sœur, dont il n’est pas très proche, lui demande de s’occuper de son fils, Jesse. Johnny accepte de le faire mais n’a aucune expérience de l'éducation d'un enfant. Entre les deux débute pourtant une relation faite de quotidien, d’angoisses, d’espoirs et de partage qui changera leur vision du monde.