À l'aube de ses quarante ans, Alvy Singer fait le bilan de la situation. Une introspection sur sa dernière rencontre, Annie Hall, qui vient de le quitter, et un hommage à la ville qu'il aime, New York.

Isaac Davis est un auteur de sketches comiques new-yorkais de 42 ans que son épouse Jil vient de quitter. Celle-ci vit maintenant avec une autre femme, Connie, et écrit un livre sur son ancienne vie conjugale. Isaac, quant à lui, entretient avec une collégienne de 17 ans, Tracy, une liaison dont il lui rappelle le caractère éphémère. Il l'abandonne bientôt pour se mettre en ménage avec Mary Wilke, la maîtresse de Yale Pollack, son meilleur ami.

Un virtuose des effets spéciaux se voit confier une mission très spéciale : "faire mourir" un criminel repenti qui s'apprête à temoigner contre la mafia...

Leonard Zelig relève, dans ces années trente, d'un cas peu ordinaire. Obèse, boxeur ou écrivain, il prend l'apparence de tous ceux qu'il côtoie. Eudora, en psychanalysant Léonard, découvre que celui-ci souffre d'un cruel besoin d'amour.

L'éditeur Larry Lipton et son épouse Carol logent dans un luxueux appartement de Manhattan où ils se lient rapidement d'amitié avec leur voisins de palier, Paul et Lillian House. Un jour, cette dernière décède d'une crise cardiaque.

En 1940, à New York, Betty Ann Fitzgerald a été engagée pour moderniser la compagnie d'assurances North Coast. Cette énergique et arriviste enquêtrice affiche d'emblée ses ambitions en déclarant la guerre aux méthodes de travail quelque peu obsolètes de C.W. Briggs, le meilleur détective de la boîte.

New York, dans les années 30. Coincé entre des parents conflictuels, un frère gangster et la bijouterie familiale, Bobby Dorfman a le sentiment d'étouffer ! Il décide donc de tenter sa chance à Hollywood où son oncle Phil, puissant agent de stars, accepte de l'engager comme coursier. À Hollywood, Bobby ne tarde pas à tomber amoureux. Malheureusement, la belle n'est pas libre et il doit se contenter de son amitié. Jusqu'au jour où elle débarque chez lui pour lui annoncer que son petit ami vient de rompre. Soudain, l'horizon s'éclaire pour Bobby et l'amour semble à portée de main…

Wonder Wheel croise les trajectoires de quatre personnages, dans l'effervescence du parc d’attraction de Coney Island, dans les années 50 : Ginny, ex-actrice lunatique reconvertie serveuse ; Humpty, opérateur de manège marié à Ginny ; Mickey, séduisant maître-nageur aspirant à devenir dramaturge ; et Carolina, fille de Humpty longtemps disparue de la circulation qui se réfugie chez son père pour fuir les gangsters à ses trousses.