Un an après leur sortie du lycée, le naïf Jim et ses copains Oz, Kevin et Finch se retrouvent pour des vacances d'été, qu'ils espèrent torrides. Leur nid d'amour, un bungalow au bord du lac Michigan, n'attend plus que l'arrivée et le bon vouloir des filles : la rousse Heather, la tendre Nadia, la flûtiste Michelle, la sage Jessica et l'élégante Vicky. Mais les choses ont évolué ces derniers mois, remettant en question les rêves et les espoirs de cette ardente jeunesse. À la suite d'un énième fiasco, Jim constate, avec dépit, qu'il ne suffit pas d'avoir perdu sa virginité pour être un séducteur. Oz, le nonchalant, doit stoïquement s'accommoder de l'éloignement de sa chère Heather. Kevin se demande s'il se contentera longtemps de n'être que le bon ami de Vicky, tandis que Finch potasse avec ardeur le Kama Sutra, dans l'espoir fallacieux d'asservir à jamais la mère de l'ignoble Stifler.
May travaille dans un cabinet vétérinaire. C'est une jeune fille timide et complexée qui a beaucoup du mal à se faire des amis et dont l'attitude est étrange aux yeux des autres. Elle partage son appartement avec sa seule vraie amie, une poupée que lui a donné sa mère quand elle était petite. Un jour, elle flirte avec un jeune mécanicien intrigué par son attitude. Leur relation ne dure pas longtemps et après d'autres brèves rencontres sans lendemain, May décide de se fabriquer elle-même un amant idéal...
Deux frères sont spécialisés dans les arnaques de haut vol. Rien n'est impossible pour eux et les mises en scène sont toutes plus spectaculaires les unes que les autres. Lorsqu'ils s'attaquent à une riche héritière excentrique, ils ne se doutent pas qu'ils vont avoir à faire à une charmante manipulatrice qui cache bien son jeu.